Trpanj je slikovito mjesto na poluotoku Pelješcu, okrenuto prema sjeveroistoku s pogledom na obalni pojas Južne Dalmacije. Ovo mjesto je oduvijek bilo prepoznato kao utočište od povijesnih i društvenih prilika o čemu zbore nalazi o naseljenosti još od prapovijesti. Trpljani su odigrali značaju ulogu u razvoju pomorstva ovih krajeva s velikom flotom jedrenjaka kojom su raspolagali. Također, oni su prvi koji su inzistirali da se trgovačke knjige vode na hrvatskom jeziku te tako podržali Hrvatski narodni preporod u prvoj polovici 19. stoljeća. Na ulasku u Trpanj s morske strane dočekat će vas Gradina s vidikovcem, s kojeg puca prekrasan pogled na općinu Trpanj, do kojih vodi neumorna šetnica. Gradina je utvrda koja je nastala na ruševinama naselja ilirskih Plerejaca, danas i sama ruševina. No, Gradina priča o neumoljivosti tijeka života i vremena na spoju dviju epoha koje su gradile Trpanj da bismo se mi danas opuštali u njegovim udobnim apartmanima, sobama, kućama za odmor, restoranima, na trgovima i plažama. Gradinu je sagradio bizantski car Justinijan kako bi si osigurao neometanu plovidbu čarobnim modrinama Jadrana. Na vrhu vidikovca na Gradini nalazi se kip Gospe, nazvan `Zvijezda mora´, koji je štitio pomorce na dugim putovanjima svjetskim morima. Blagdan Velike Gospe, 15. kolovoza, prilika je da se pokaže štovanje Gospinog lika i tada Trpljani isplovljavaju svojim barkama ususret kipu podno koje se održava sveta misa. Večer je prigoda za veselje i slavu života koji je u Trpnju pronašao svoju mirnu luku.